La rocca di Sillano, detta anche volgarmente Rocca Sillana, si trova su un’altura che domina la Val di Cecina. Attualmente fa parte del Comune di Pomarance (PI), ma è proprio sulla linea di confine con la provincia di Siena.
Nonostante si faccia risalire questo fortilizio agli inizi dell’undicesimo secolo alcuni documenti ne parlano almeno dal 945. Sicuramente fu parte nel 970 del feudo dei Buonparenti e poi della famiglia Aldobrandeschi. La sua fu una posizione assai strategica, confinante con il flumen Pavenis et flumen Cecine, e fu al centro di un’area contesa da Volterra, Firenze e Pisa.
Anche il suo borgo, Sillano o Sigliano, dal quale il castello prese il nome, fu altrettanto antico. Esso aveva una bellissima Pieve intitolata a San Giovani, mentre nella rocca c’era l’antichissima chiesa di San Bartolomeo. Di entrambe non rimangono che pochi ruderi.
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Per la sua posizione strategica fu inizialmente conteso tra il Comune di Volterra ed il Vescovo della medesima città, anche per i diritti sulle imposte minerarie di argento e rame della zona.
Nel 1250 la spuntò il Comune di Volterra ai danni del proprio Vescovo, ma nel secolo successivo diventò dominio della famiglia senese dei Petroni che la tennero fino al 1386. In quest’anno la rocca fu venduta dai Petroni al Comune di Firenze in modo assai ambiguo, tanto che le cronache senesi riportano tale fatto come un’offesa alla città.
Secondo la leggenda questa fortezza fu conquistata con l’inganno da un brigante chiamato Martincione, originario di Casole d’Elsa, il quale prese in ostaggio i figli di due fratelli Petroni imprigionandoli proprio nella rocca. Fu così che i Petroni, per riscattarli, furono costretti a cedere una grossa fetta del castello al losco individuo che, a sua volta, lo vendé a Firenze.
Esistono effettivamente, tra i documenti dello stato fiorentino, alcuni atti di vendita (anno 1386) di quote di Rocca Sillana al comune di Firenze, sia da parte dei Petroni che da parte di tale Martino di Magio da Casole detto Martincione.
Sembra dunque che i Petroni, nonostante la contrarietà del governo senese, avallassero la vendita, ma solo per poter liberare i figli. Ecco perché il caso finì nel cosiddetto “Libro delle Offese” del Comune di Siena, dove venivano annotati i torti subiti da questa città.
Nel volume predetto si dice: Anno 1386. Ci tolsoro i fiorentini la Rocca a Sigliano quale era de’ nostri cittadini de’ Petroni. Compare inoltre anche il famoso brigante: Eravi dentro Martincione robatore (rubatore, ladro). In sostanza questa è la testimonianza che la fortezza era stata tolta ai Petroni e ai senesi con l’inganno. In seguito la rocca divenne sede di una guarnigione permanente di bombardieri che vi risiedette fino al XVII secolo, dopo di che fu venduta dal Granduca di Toscana alla famiglia Acciai che la tenne fino alla metà dell’800. Nel 1889 fu dichiarata monumento nazionale e a partire dal 1981 fu donata dagli ultimi proprietari (la famiglia Paladini) al Comune di Pomarance